Indonesia mengisytiharkan kemerdekaan pada 17 Ogos 1945, dan Resobowo berusaha untuk menyebarkan berita ini. Bersama-sama dengan M. Balfas, beliau mereka poster yang berkaitan dengan kemerdekaan Indonesia yang disebarkan melalui kampung Jakarta (dinamakan semula semasa penjajahan). Beliau juga merupakan ahli kumpulan Menteng 31. Walau bagaimanapun, apabila kembali kuasa-kuasa kolonial Belanda memaksa kerajaan republik daripada Jakarta pada tahun 1946, Resobowo meninggalkan bandar. Beliau menghabiskan baki Revolusi Nasional Indonesia (1945-1949) di bandar-bandar seperti Yogyakarta, Madiun (di mana beliau melakarkan Tasik Sarangan), dan Sukabumi. Apabila beliau telah tinggal di Madiun, Resobowo bekerja dengan Sudjojono, Sudibio dan Trisno Sumardjo untuk menubuhkan Seniman Indonesia Muda, atau SIM; dia kekal aktif dengan kumpulan ini walaupun selepas berpindah ke Surakarta dan Yogyakarta..[2]

Selepas akhir revolusi, Resobowo bekerja kerap dengan Trisno Sumardjo, Oesman Effandi, dan Zaini. Pelukis mengadakan pameran di beberapa bandar, termasuk Yogyakarta pada tahun 1952, Padang, Medan, Bali. Empat, dan juga beberapa artis lain, juga telah ditugaskan untuk lakaran tokoh-tokoh sejarah untuk pelajaran sekolah oleh Familij Sarekat Compagnij.[2]

Sementara itu, Resobowo menyertai syarikat filem Usmar Ismail, Perfini. Bermula dengan Darah dan Doa (1950), Resobowo menjadi pereka penerbitan; beliau juga membantu Sitor Situmorang bagi menggilap skrip.[2] Dengan penerbitan syarikat seterusnya, Embun (1951), Resobowo sekali lagi bekerja di skrip, yang majoritinya ditangani oleh D. Djajakusuma.[7] Untuk tiga filem seterusnya, Enam Djam di Djogdja (1951), Dosa Tak Berampun (1951), dan Terimalah Laguku (1952), beliau sekali lagi berkhidmat sebagai pengarah artistik.[6] Untuk filem terakhirnya bersama syarikat itu, Tamu Agung (1955), Resobowo menggunapakai The Government Inspector karya Nikolai Gogol kepada konteks Indonesia: filem itu memberi tumpuan kepada jangkaan lawatan pembesar untuk sebuah perkampungan kecil terpencil di Jawa Timur.[2][8]

Pada tahun 1955 Resobowo berlari dalam pilihan raya perundangan, berjalan untuk Partai Komunis Indonesia (PKI). [1] Menjelang akhir 1950-an, Resobowo telah dipilih untuk mengetuai jabatan seni visual Lembaga Kebudajaan Rakjat (Lekra), sebuah pertubuhan berhaluan kiri yang aktif dalam seni dan sastera.[2][9] Beliau juga menyumbang artikel mengenai seni visual untuk majalah-majalah seperti Budaya, Harian Rakyat, Indonesia, Seniman, Zaman Baru, dan Zenith.[2]